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C'est en 1980 que Philippe Chevallier rencontre Régis Laspalès. Après avoir été tous les deux au cours Simon (pas en même temps), ils rejoignent la même professeur, partie créer son propre cours3. Ils créent alors en 1981 leur premier spectacle : Pas de fantaisie dans l'orangeade.

À partir de 1982, ils sont repérés par Philippe Bouvard et font leurs débuts télévisuels dans le Petit théâtre de Bouvard sur Antenne. En 1999, le duo obtient le Prix de l'Humour décerné par la SACEM.

En 2001, Philippe Bouvard fait appel à d'anciens membres de sa troupe du Petit Théâtre pour son émission Les Grosses Têtes, et demande à Philippe Chevallier de participer comme humoriste au milieu de chansonniers et autres comiques. Il en devient sociétaire jusqu'en 2014.

Seul ou avec son compère Régis Laspalès, l'humoriste s'est également distingué comme chanteur et acteur. Il a tourné dans sept films entre 1994 et 2004, dont le long-métrage Ma femme s'appelle Maurice.

Il est aussi reconnu aujourd'hui comme photographe. Son aventure dans la photographie débute avant sa rencontre avec Laspalès. Il travaillait alors dans le milieu de la publicité pour une marque de collants.

Philippe Chevallier et Régis Laspalès cogèrent la société de production « Pipo et Mario »